Katalysator bei Versterung?

Deine Frage

Hey hab jetzt schon öfter gelesen, dass bei der versterung von zb. Glucose und Essigsäureanhydrid, Pyridin als katalysator dient. Ich versteh aber nicht warum….was für eine Auswirkung hat das Pyridin denn?

Jetzt schon mal Danke

Antworten

  1. Eine Acetylierung des Pyridins erscheint mir eher unwahrscheinlich, da Pyridin ein recht schlechtes Nucleophil ist. Entgegen der naürlich anmutenden Annahme, dass am Pyridin-N eine hohe Elektronendichte vorliegen sollte, ist das Gegenteil der Fall. Durch mesomere Resonanzstrukturen und NMR-Messung kann man das verdeutlichen bzw. messen. [http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/v… ]
    Von daher ist anzunehmen, dass das alkoholische Sauerstoffatom an der Glucose eine höhere nucleophile Potenz aufweist, als der mesomer elektronisch abgemagerte Pyridin-Stickstoff.

    Auch die Tatsache, dass das Pyridin bei diesem Reaktionstyp zu mindest anteilig als Lösungsmittel verwendet wird und nicht in den sonst üblichen katalytischen Mengen, spricht dafür, dass es eher dazu dient, die bei der Acetylierung entstehende Essigsäure zu binden, um so das Reaktions-Gleichgewicht in Richtung Produkte zu schieben.

  2. Pyridin kann Essigsäureanhydrid nucleophil angreifen. Das heißt im Prinzip, dass zunächst das Pyridin acetyliert wird und das entstehende Acetylpyridinium-Ion dann mit Glucose reagiert. Dabei wird der Acetylrest auf Glucose übertragen und Pyridin wird wieder frei.

Schreibe einen Kommentar

Deine E-Mail-Adresse wird nicht veröffentlicht. Erforderliche Felder sind mit * markiert.